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<!DOCTYPE html>

<title>1-Naphthylamin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">1-Naphthylamin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>1-Naphthylamin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-Aminonaphthalin</li>

<li>Naphthalin-1-amin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>α-Naphthylamin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>10</sub>H<sub>9</sub>N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-138-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer in Wasser (2 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>gut in Alkohol und Ether<sup id="cite_ref-bg_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-bg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.004.672_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.004.672-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>1-Naphthylamin</b> ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalins</a>. Es gehört zur Gruppe der <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischen</a> <a href="Amine" title="Amine">Aminoverbindungen</a>. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das <a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomer</a> <a href="2-Naphthylamin" title="2-Naphthylamin">2-Naphthylamin</a>, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Historisch">Historisch</h3></div>

<p><a href="Nikolai_Nikolajewitsch_Sinin" title="Nikolai Nikolajewitsch Sinin">Nikolai Nikolajewitsch Sinin</a> erhielt 1-Naphthylamin (von ihm <i>Naphtalidam</i> genannt) aus <a href="1-Nitronaphthalin" title="1-Nitronaphthalin">1-Nitronaphthalin</a> durch Reduktion mit <a href="Ammoniumsulfid" title="Ammoniumsulfid">Ammoniumsulfid</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Technisch">Technisch</h3></div>

<p>Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit <a href="Nitriers%C3%A4ure" title="Nitriersäure">Nitriersäure</a> (<a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>) zu <a href="1-Nitronaphthalin" title="1-Nitronaphthalin">1-Nitronaphthalin</a> im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a> zum 1-Naphthylamin reduziert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>1-Naphthylamin wird für die Synthese von <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffen</a> und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie <a href="N-Phenyl-1-naphthylamin" title="N-Phenyl-1-naphthylamin"><i>N</i>-Phenyl-1-naphthylamin</a> (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet.<sup id="cite_ref-bg_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-bg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es dient weiterhin dem <a href="Nitrit" class="mw-redirect" title="Nitrit">Nitritnachweis</a> mit <a href="Lunges_Reagenz" title="Lunges Reagenz">Lunges Reagenz</a> bei der <a href="Griess-Ilosvay-Reaktion" title="Griess-Ilosvay-Reaktion">Griess-Ilosvay-Reaktion</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:1-Naphthylamine?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: 1-Naphthylamin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=016920">1-Naphthylamin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. April 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-bg-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-bg_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-bg_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Toxikologische Bewertung von <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Fachwissen/Gefahrstoffe/TOXIKOLOGISCHE_BEWERTUNGEN/Bewertungen/ToxBew180-K.pdf">α-Naphthylamin</a></span> (PDF) bei der <a href="Berufsgenossenschaft_Rohstoffe_und_chemische_Industrie" title="Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie">Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie</a> (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.004.672-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.004.672_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.004.672/harmonised">1-naphthylamine</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">N. Zinin: <i>Beschreibung einiger organischer Basen.</i> In: <i>Journal für praktische Chemie</i>. 1842, 27, S. 140–153 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=3xgAAAAAMAAJ&pg=PA140#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>W. H. Perkin, <i><a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a></i> <b>1896</b>, <i>69</i>, 1241.</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-10-12" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=1-Naphthylamin&oldid=260522136">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>